Pendant la guerre civile opposant Pompée et Jules César, Cassius avait choisi le camp de Pompée dont il commandait la flotte. C’est ainsi qu’il brûla les galères de César dans le détroit de Messine. Après une victoire décisive de César sur Pompée lors la bataille de Pharsale en Grèce, Cassius rallia l’ancien ennemi. Mais rallier ne signifie pas aimer. Pour un personnage aussi susceptible et ambitieux que l’était Cassius, les honneurs que lui conféra César n’étaient jamais suffisants à son goût. Aussi, quand Jules lui refusa la préture qu’il préféra offrir à Brutus, Cassius en fut-il fort dépité. Il décida de fomenter un complot contre Jules César en y impliquant Brutus devenu son beau-frère.
Après l'assassinat de César, il fut gouverneur de Syrie où il s’évertua à châtier rudement les villes restées fidèles au dictateur. Après plusieurs batailles de-ci de-là, Cassius revint en Macédoine à Philippes, pour affronter avec Brutus les armées d’Octave et de Marc-Antoine. Lors de la première bataille de Philippes, Cassius, qui dirigeait l’aile gauche de son armée fut vaincu. Dans la confusion, il ignorait que l’aile droite menée par Brutus était au contraire en bonne posture. Un peu trop vite il conclut que tout était fini. Connaissant son sort s’il était fait prisonnier, il préféra se faire donner la mort par son affranchi Pindarus.